Sidney "Sid' Jenkins

1ra generación
Actor: Mike Bailey

Sid se describe a si mismo como un perdedor por no poder decir lo que piensa y quiere, su mejor amigo es Tony.
Durante la primera temporada estuvo enamorado de Michelle, la novia de Tony, aunque después de conocer a Cassie poco a poco empezó a sentir cosas por ella haciendo que se confundiera y no pudiera elegir a una, mientras Cassie estaba internada tuvo una relación con Michelle aun cuando dijo que esperaría a Cassie. Cuando Cassie sale de rehabilitación los encuentra a el y a Michelle besándose, lo deja y esto hizo entender a Sid que la quería a ella y esta dispuesto a recuperarla.
En la segunda temporada se encuentra algo deprimido ya que Cassie se fue a Irlanda y al regreso de esta, el la busca y se hacen novios.